Los primeros vestigios encontrados en la zona han sido unos hallazgos de material lítico disperso en las proximidades de los arroyos o cursos de agua relacionados con actividades cinegéticas, siendo los más antiguos los correspondientes al emplazamiento de Cerro del Moro. De época turdetana se han datado varios yacimientos situados en altura, con claros valores estratégicos, como El Castillejo y Cerro Cebrón. En tiempos de la dominación romana existían numerosas villas rurales. En esta época pudo existir ya un pequeño núcleo de población ubicado en el actual emplazamiento del pueblo, debido a que por allí discurría una de las calzadas romanas más importantes del imperio, la Vía de la Plata. Este núcleo servía de apeadero a los viajeros, que entraban por el sur de la población desde Sevilla.También de esta época romana, se conservan los restos de un impresionante puente sobre el río Viar de tres ojos y más de 15 metros de altitud. Este puente romano, aunque remodelado en época árabe, estuvo en pié hasta 1907, en el que un desgraciado accidente hizo que se derrumbara la parte central del mismo. Fragmentos de esta parte central se conservan aún a lo largo del cauce del río. Los restos que aún se conservan fueron destruidos recientemente, en ese lugar se levanta el muro del Pantano de los Melonares, la gran obra hidráulica del siglo XXI que abastecerá a Sevilla. Del período de dominación árabe se conservan algunos restos de castillos o torres de vigilancia localizados en el término municipal de escasa importancia. Entre los siglos XIII-XV aparecen los primeros testimonios en documentos del actual Castilblanco. Entre el 1246 y el 1247 se produce la reconquista cristiana por capitulación a cargo de Fernando III de Castilla. Desde 1253 perteneció a La Sierra de Aroche, junto a poblaciones cercanas como El Castillo de las Guardas, El Real de la Jara o Almadén de la Plata. Con la reconquista de Sevilla muchos mozárabes huyen hacia la Sierra Norte. En 1247, Fernando III "El Santo" monta uno de los campamentos militares en la zona de Escardiel en el asedio a Sevilla. En el siglo XIV aparece en el Libro de monterías del rey Alfonso XI. Con el nombre de "Castriel Blanco". En época moderna existió una importante morería, destacando especialmente su número poblacional en el siglo XVII. El rey Felipe V y su corte visitan la villa para cazar en el año 1729. Durante la ocupación francesa Castilblanco se convirtió en lugar de paso de las tropas napoleónicas hacía Gilbraltar. En el siglo XIX hay que destacar como se produce la pérdida por parte del clero ,consecuencia de la desamortización de Mendízabal, dela importantísima Finca de Esquivel.

Abundan en el término de Casariche restos romanos, ya que encontramos dos ciudades ocupando este territorio: Ventippo y Oningi. Ventippo situada en la margen derecha del río Yegüas, a unos tres kilómetros de la actual Casariche, fue conquistada por Julio César en el año 45 a. c. Han aparecido importantes restos como lápidas, cerámicas, monedas, mosaicos. El mosaico más importante es el que representa “El juicio de Paris”, expuesto actualmente en el Museo Arquológico de Sevilla.En el año 1240 Domingo Muñoz, señor de Heliche bajo las órdenes de Fernando III el Santo, conquista estas tierras a los moros para la causa castellana. Durante más de doscientos años, el río Yegüas fue frontera entre castilla y Granada, y durante este tiempo de paz más o menos duradera surge Kaza-lich, Casa de Heliche, Casariche.En 1559, Felipe II vende estos terrenos a Adam Centurión,marqués de Laula, cuyo hijo, don Marcos Centurión será primer marqués de Estepa. Pertenecerá al marquesado de Estepa, hasta 1751. En 1788 ya se había constituído el ayuntamiento y en 1851, el pueblo tenía categoría de villa.

En los tiempos de la dominación árabe la villa era una aldea o alquería uniéndose a Estepa, como anejo, en la Reconquista. El nombre de Pedrera se debe a que, en tiempos medievales, la villa se convirtió en una suministradora de balas de piedra para aquellos primeros cañones de artillería que usaban munición de piedra, alcanzando un renombre en esta materia por la excelente calidad de las canteras pedrereñas, que se dedicaron a la elaboración de estos proyectiles. Otra versión conocida es que para la restauración del castillo de Estepa y para la construcción de la calzada que llevaba de Estepa a Sevilla se pusieron en explotación las canteras de Pedrera para sacar el material necesario. De aquí pudo surgir el actual nombre de este municipio de la sierra sur sevillana.   En 1557, Pedrera obtuvo el privilegio real para poderse constituir como ayuntamiento propio, independizándose de Estepa, y pasando a ser villa. A principios del siglo XIX, al suprimirse los señoríos jurisdiccionales, dejó de pertenecer al Marquesado de Estepa, convirtiéndose en Ayuntamiento Constitucional.