En 1353, el arzobispo don Nuño de Fuentes otorga una carta de poblamiento para impulsar la explotación de estas tierras. Otras poblaciones mencionadas durante la repoblación del s. XIII son Torre de las Arcas, uno de los asentamientos más importantes, y Cuatrovitas. En el siglo XIII, Bollullos pertenece a doña María Alfonso Coronel, casada con Alonso Pérez Guzmán (el famoso 'Guzmán el Bueno' de la defensa de Tarifa de 1294). El núcleo originario de la actual villa, se sitúa en el entorno de la actual Plaza de Nuestra Señora de Cuatrovitas, a partir del cual se produce una primera expansión hacia el sur, ya en época cristiana, en dirección hacia la actual travesía de la carretera SE-620. Los límites del territorio permanecerán prácticamente iguales desde fines del s. XV hasta la actualidad. El Concejo estaba formado por el alcalde ordinario, el alguacil, encargado de la seguridad y el orden, los regidores, el mayordomo, responsable de los asuntos económicos, y el escribano. El Concejo contaba a su servicio con un portero o muñidor que llama a cabildo y pregona los dictados del Concejo.

En el S. XVI, Bollullos pasa a ser una población de realengo, es decir, dependiente de la jurisdicción real, y cabeza de la 'mitación' que parece darle nombre. El Concejo se reunía tres veces a la semana: martes, jueves y domingo, en la parroquia o en el hospital de San Martín, aunque a fines de siglo dispondrán ya de unas 'casas de concejo'. Los cargos concejiles seguían siendo los mismos, aunque se daba una duplicidad de éstos para los estados noble y llano. Sin embargo, de hecho, ante el desinterés y escaso número de representantes presentes de la nobleza, tan sólo regía esta duplicidad para el cargo del alcalde. En este periodo, la fisonomía urbana de Bollullos apenas difería de la de otras villas de la comarca: una calle Larga o Real, principal, de la que irán partiendo las demás conforme vaya creciendo el asentamiento. La calle Sevilla era la vía de entrada y salida hacia la capital. La calle Abades salía hacia Benacazón y Umbrete, hasta el límite del casco urbano en La Cruz de la Sangre, hoy calle Cristo del Amor. A lo largo de esta centuria, la población sería aproximadamente de unas doscientas personas, que conformaban una sociedad sencilla, de carácter agrícola y escasamente diferenciada, mientras que los señores residían en casas nobiliarias instaladas en la capital. Durante el siglo XVII se produce un cierto avance demográfico y una nueva expansión del casco urbano. Los caballeros de linaje y los hidalgos estarán cada vez más presentes en la vida concejil.

El Concejo fija su sede en la plaza, aunque a fines del siglo, las casas de cabildo aparecen en la calle de los Rosales, permaneciendo la cárcel en la calle Real. Una de las carencias más importantes por las que atraviesa la institución en estos momentos es el de la ausencia de escribanos en 1706, 1720 y 1756, lo que coincide con algunas pérdidas importantes de documentos. En 1639, Bollullos es vendido a don Juan Ponce de León, venta que una Real orden anula para que en 1641 Gaspar de Guzmán, conde duque de Olivares, haga efectiva dicha compra en su favor.

La Constitución de 1812 pone fin al sistema concejil y da paso al Ayuntamiento Constitucional, aunque este cambio no será efectivo hasta la proclamación del Estatuto Real de 1834, tras el breve paréntesis iniciado en 1820 con el pronunciamiento de Riego. En el nuevo sistema, el único alcalde es elegido mediante sufragio directo y restringido. Por estos años, el Ayuntamiento, con sede en un edificio situado en la esquina de la calle de Cotán con la calle Real, sigue acusando la carencia de escribanos, de forma que a mediados de siglo se suprime este servicio trasladándose a Coria del Río y produciéndose una nueva pérdida de documentos.

En 1817, tras la epidemia de fiebre amarilla de 1800 y los avatares de la Guerra de la Independencia, la población apenas pasa del medio centenar de habitantes, alcanzando el año de 1877 con unos 1500.Las expansiones norte y este, así como las del otro lado de la carretera SE-620, se fueron produciendo a partir de los años 60 del pasado siglo. A esta misma época corresponde la urbanización Cuatrovitas, al noroeste del núcleo principal y sin continuidad urbana con el mismo.