Los primeros vestigios encontrados en la zona han sido unos hallazgos de material lítico disperso en las proximidades de los arroyos o cursos de agua relacionados con actividades cinegéticas, siendo los más antiguos los correspondientes al emplazamiento de Cerro del Moro. De época turdetana se han datado varios yacimientos situados en altura, con claros valores estratégicos, como El Castillejo y Cerro Cebrón. En tiempos de la dominación romana existían numerosas villas rurales. En esta época pudo existir ya un pequeño núcleo de población ubicado en el actual emplazamiento del pueblo, debido a que por allí discurría una de las calzadas romanas más importantes del imperio, la Vía de la Plata. Este núcleo servía de apeadero a los viajeros, que entraban por el sur de la población desde Sevilla.También de esta época romana, se conservan los restos de un impresionante puente sobre el río Viar de tres ojos y más de 15 metros de altitud. Este puente romano, aunque remodelado en época árabe, estuvo en pié hasta 1907, en el que un desgraciado accidente hizo que se derrumbara la parte central del mismo. Fragmentos de esta parte central se conservan aún a lo largo del cauce del río. Los restos que aún se conservan fueron destruidos recientemente, en ese lugar se levanta el muro del Pantano de los Melonares, la gran obra hidráulica del siglo XXI que abastecerá a Sevilla. Del período de dominación árabe se conservan algunos restos de castillos o torres de vigilancia localizados en el término municipal de escasa importancia. Entre los siglos XIII-XV aparecen los primeros testimonios en documentos del actual Castilblanco. Entre el 1246 y el 1247 se produce la reconquista cristiana por capitulación a cargo de Fernando III de Castilla. Desde 1253 perteneció a La Sierra de Aroche, junto a poblaciones cercanas como El Castillo de las Guardas, El Real de la Jara o Almadén de la Plata. Con la reconquista de Sevilla muchos mozárabes huyen hacia la Sierra Norte. En 1247, Fernando III "El Santo" monta uno de los campamentos militares en la zona de Escardiel en el asedio a Sevilla. En el siglo XIV aparece en el Libro de monterías del rey Alfonso XI. Con el nombre de "Castriel Blanco". En época moderna existió una importante morería, destacando especialmente su número poblacional en el siglo XVII. El rey Felipe V y su corte visitan la villa para cazar en el año 1729. Durante la ocupación francesa Castilblanco se convirtió en lugar de paso de las tropas napoleónicas hacía Gilbraltar. En el siglo XIX hay que destacar como se produce la pérdida por parte del clero ,consecuencia de la desamortización de Mendízabal, dela importantísima Finca de Esquivel.

El Ronquillo tuvo su origen en dos ventas situadas en los términos de Zufre y Santa Olalla. A su alrededor se formaron los dos primeros barrios de El Ronquillo: Barrio de Zufre y Barrio de Santa Olalla. Su nombre actual es el diminutivo del apodo con el que fue conocido el propietario de estas dos ventas, pasando a ser conocida una de éstas con el nombre de Venta del Ronco durante el s. XV, ubicada en la plaza que hoy lleva el nombre de Plaza de la Constitución. A partir de 1.653 el poblado de El Ronquillo pasó a pertenecer a la Villa de Señorío de Santa Olalla. En el s. XIX, durante la Guerra de la Independencia, se sucedieron acontecimientos escabrosos en la aldea. A pesar de todo, los habitantes permanecieron fieles a una Monarquía destituida. En marzo del año 1.811 ocurrió un suceso que ha marcado la historia del pueblo. Un correo francés, portador de importantes noticias sobre la conquista de Badajoz, se detuvo en la posada del entonces alcalde pedáneo de El Ronquillo, José Diego Fernández Rufo. Éste, fiel al Rey Fernando VII, puso al servicio del militar francés, como postillón, a Juan Gómez para que lo guiase a Sevilla. A menos de una legua de camino fue asesinado el correo francés. El lugar de tal suceso es conocido aún con el nombre de Alcantarilla del hombre muerto. El alcalde, el postillón y el cura fueron llevados a pie hasta Sevilla, donde fueron matados todos, excepto el cura, en la Plaza de San Francisco. El hermano del alcalde asesinado y 21 vecinos más solicitaron a Fernando VII la merced de Villazgo para el Ronquillo y su independencia de Santa Olalla. En 1.817 el Rey concedió tal petición por la lealtad mostrada por los ronquilleros para con la Corona. A partir del 1 de mayo de 1.820, fecha en la aparece la primera acta del Ayuntamiento, El Ronquillo camina como pueblo de la provincia de Sevilla.

En 1241, Guadalcanal es reconquistada por los caballeros de la Orden de Santiago, quedando bajo su jurisdicción. Guadalcanal se convertiría, así, en un bastión fronterizo de primer orden frente a las pretensiones del concejo sevillano que controló la sierra norte sevillana. La villa fue incorporada, en materia eclesiástica, a la vicaría de Santa María de Tentudía, dependiente del Priorato de San Marcos de León.En la villa, el castillo de la Orden formaba parte del sistema murado, y fue llamado así por ser la morada de los Comendadores de la Orden de Santiago. Estaba situado en lo que actualmente son el Ayuntamiento y el paseo del Palacio.A mediados del siglo XVI se descubren yacimientos de plata, que fueron explotados por la Real Hacienda hasta agotar los filones en el siglo pasado. La principal de estas minas fue la de Pozo Rico. También fueron importantes los yacimientos de cobre, carbón, hierro y barita. De los siglos XVI y XVII tenemos noticias de un importante éxodo a Indias.Por estas fechas, no debemos olvidar la importancia que tuvo la ermita de la Virgen de Guaditoca como lugar de encuentro de una feria que duraba tres días. El santuario está situado en la encrucijada de la compleja red de caminos arrieros y cabañas ganaderas que comunicaban lo que hoy es Extremadura con Andalucía Occidental.En 1833, la división provincial encomendada a Javier de Burgos propicia la inclusión de Guadalcanal en la Provincia de Sevilla, tras haber dependido durante varios siglos, en lo civil y en lo eclesiástico, de Extremadura.A mediados del siglo pasado se segrega del término de Guadalcanal la aldea pedánea de Malcocinado, que ya como municipio independiente pasará a formar parte de la provincia de Badajoz.Aunque el siglo XIX es un siglo de crisis (crisis económica, tránsito de tropas por la localidad a las que el Municipio debía sostener, desamortización que tuvo como consecuencias, entre otras, la expropiación de la mayor parte de los terrenos que constituían sus propios, la desaparición de las cuatro comunidades de religiosas...), también se llevan a cabo una serie de importantes realizaciones: erección de las Casas Consistoriales sobre el solar del palacio de los comendadores de la Orden de Santiago, la ordenación de un espléndido paseo en lo que siempre se conoció por el ejido del Coso, la construcción del Cementerio municipal, la aportación municipal en el tendido y construcción de la línea de ferrocarril, etc.